こちらにCustom Widgetを利用して、チェックボックスのリストを作るコードがあった。
Checkbox WTForms Example (in Flask) · GitHub
ListWidgetのコードを見ると、ulかolでマークアップしてくれる。一瞬メンドイなって思ったけど、CSSで調整できる余地を残してくれていると考えるとナイスだなと思った。CSSでlist-typeをnoneにすればいいし、liがブロック要素で嫌って言うならdisplay:inline-blockとかにすればいいだけ。